Ο Sean Penn είναι πολλά παραπάνω από ένας βραβευμένος (δις) με Όσκαρ ηθοποιός. Είναι πολλά παραπάνω από πρώην σύντροφος της Madonna και της Charlize Theron. O Καλιφορνέζος ηθοποιός έχει βιώσει πολλές φορές την αρνητική αντίδραση της κοινωνίας σχετικά με την δράση του ως πολιτικός ακτιβιστής αλλά και για τις επιλογές του γενικότερα ως ηθοποιός και άνθρωπος.
Ένας άνθρωπος που ποτέ δεν έκρυψε την αντιπάθεια του για την πολιτική της κυβέρνησης Bush, εκφράζοντας δημόσια τις σκέψεις του πάνω στην εισβολή στο Ιράκ ταξιδεύοντας μάλιστα στην ασιατική χώρα δηλώνοντας πως "έχουμε φτάσει σε αυτό το σημείο πλέον της ανθρώπινης εξέλιξης που δεν υφίσταται η φράση κερδίζω έναν πόλεμο", όταν ρωτήθηκε αν πιστεύει πως οι ΗΠΑ θα επικρατήσουν επί των Ιρακινών δυνάμεων. Παρών και στις φονικές συνέπειες του τυφώνα Κατρίνα, ταξιδεύοντας και βοηθώντας τοπικά συνεργεία διάσωσης να ψάξουν επιζώντες στη λιμνάζουσα από την υγρή καταστροφή, Νέα Ορλεάνη.
Έχει συναντηθεί με τον πρόεδρο της Βενεζουέλας Ούγκο Τσάβες, κόντρα ξανά στην πολιτική της κυβέρνησης των ΗΠΑ. Δήλωσε μάλιστα πως "όποιος θεωρεί τον Τσάβες δικτάτορα πρέπει να φυλακίζεται. Αποκαλούμε αυτό τον εκλεγμένο ηγέτη, δικτάτορα και το δεχόμαστε κάθε μέρα. Θα έπρεπε να υπάρχει ένα όριο που όποιος το ξεπερνά με τέτοιου είδους συκοφαντίες να φυλακίζεται."
Συνεχίζοντας να παίρνει αποφάσεις που προκαλούν αίσθηση ο Penn έχει πάρει συνέντευξη από τον διαβόητο Μεξικανό βαρόνο ναρκωτικών του καρτέλ Σιναλόα, Joaquin Guzman ή όπως είναι πιο γνωστός "El Chapo". Σκοπός της συνέντευξης με τον τότε φυγά El Chapo ήταν η ευαισθητοποίηση και ενημέρωση των πολιτών πάνω στον πόλεμο των ναρκωτικών. Όχι μόνο δεν έγινε αυτό αλλά κατηγορήθηκε από τις Μεξικάνικες αρχές ως αρωγός βοήθειας στον El Chapo ώστε να δραπετεύσει αντί να συλληφθεί, για να έρθει η πληρωμένη του απάντηση πως τους εξευτέλισε εντοπίζοντας τον πριν από εκείνους.
Στο μάτι του ηθοποιού θα βρεθείς μόνο αν νιώσει παρενόχληση. Για αυτό παπαράτσι, δημοσιογράφοι και όσοι προσέγγιζαν ερωτικά τις συντρόφους του, χρέωναν τον Penn με μηνύσεις για επίθεση εις βάρος τους. Σε κάθε περίπτωση η εκρηκτική προσωπικότητα και το ταμπεραμέντο του, τον καθιστούν ως μια εκ των πιο ιδιαίτερων φιγούρων του Hollywood. Για να μη μιλήσουμε για τις ερμηνείες του. Το "πολύχρωμο" βιογραφικό του περιέχει αριστουργηματική υποκριτική σε ταινίες όπως το Mystic River, το Milk, το 21 Grams και το συγκινητικό I am Sam..
Γεννήθηκε μια μέρα σαν σήμερα στις 17 Αυγούστου 1960 στην Santa Monica της California.